Коли стало відомо про повалення самодержавства, робітники гуляйпільського заводу «Богатир» (колишній завод Кригера), солдати кулеметної команди і селяни зібралися на мітинг. Вони позривали в канцелярії пристава і урядника всі царські емблеми, а жандармів розігнали.
У березні 1917 року на гуляйпільських заводах почав діяти робітничий профспілковий комітет, головою якого став Г. Ф. Бобраков. Робітком добився підвищення заробітної плати на 25 проц. Робітники створили також революційний штаб.
До складу гуляйпільської Ради входила значна частина меншовиків та есерів, які підтримували дії представників Тимчасового уряду і волосної управи. Тому між більшовицькою групою та угодовцями весь час точилася вперта боротьба.
Радянську владу в Гуляйполі встановлено у січні 1918 року. В лютому тут створено волосний ревком з 40 чоловік, яким керував місцевий коваль Л. Ф. Коростильов.
Коли стала реальною загроза австро-німецької окупації, більшовики Гуляйполя, щоб згуртувати сили, об'єдналися з лівими есерами, представник яких увійшов до революційного штабу. Волосний ревком почав створювати збройні загони. Протягом двох тижнів сформувався 1-й Гуляйпільський червоний загін чисельністю понад 200 чоловік. Командиром його став матрос-більшовик Ю. М. Ткаченко. У березні 1918 року загін вирушив до Олександрівська. Того ж місяця, під час формування Гуляйпільського робітничо-селянського полку, ревком допустив політичну помилку — не дотримав класового принципу при доборі особового складу полку. Тому значна частина зброї потрапила до рук куркульських, чорносотенних та інших ворожих елементів, які під керівництвом офіцера-кадета Волоха організували виступ проти Радянської влади. Для придушення заколоту ревком викликав з Олександрівська 1-й Гуляйпільський червоний загін. Контрреволюціонери заарештували його командира і членів ревкому, а загін роззброїли. Врятували заарештованих від розправи бійці самооборони Бочанської, Гурянської та Піщанської сотень.
22 квітня 1918 року до села вдерлися німецькі окупанти. Вони одразу ж запровадили жорстокий режим і терор, розстріляли багатьох самовідданих борців за Радянську владу, в т. ч. П. Д. Коростильова, одного з організаторів січневого страйку 1913 року, активного учасника революційних подій 1917 року.
У цей час на політичній арені з'явився Н. Махно. Колишній «бойовик» гуляйпільської групи «Союзу бідних хліборобів», він і тепер не порвав зв'язків з анархістами. Влітку 1918 року Махно очолив частину селянських повстанських загонів, що боролися проти окупантів і гетьманців в районі Гуляйполя. Чисельність цих загонів сягала 3 тис. чоловік. До загонів Махна поряд з чесними борцями за Радянську владу прийшло багато куркулів, а також авантюристів, декласованих елементів, які шукали легкої наживи. Враховуючи настрій переважної частини повстанців, прихильників Радянської влади, Махно теж мусив формально визнати її. Його загони, об'єднані в 3-ю бригаду, влилися до складу 1-ї Задніпровської радянської дивізії під командуванням П. Ю. Дибенка, яка діяла на донецькому напрямку. Махно та його анархістське оточення, спираючись на куркульські елементи, які в районі Гуляйполя становили великий прошарок серед селянства (до 20 проц.), розгорнули шалену антирадянську пропаганду під гаслом «вільних Рад» — Рад без комуністів. 12 лютого 1919 року Махно скликав у Гуляйполі т. зв. з'їзд представників своїх загонів та Рад районів, захоплених махновцями (головним чином сіл Олександрійського повіту). Робота з'їзду проходила під лозунгом: «Хай живе вільний, безвладний народ, що будує своє життя без всякої влади та політичних няньок». На з'їзді виступив більшовик Карпенко. У своїй палкій промові він доводив, що тільки диктатура пролетаріату забезпечить справжню волю робітникам і селянам. Його виступ справив велике враження на багатьох селян. Скориставшись своєю більшістю, анархісти та ліві есери протягли антирадянські резолюції, а також постанову про обов'язкову мобілізацію до махновських загонів. На з'їзді обрали і «реввійськраду», головою якої став Махно. Проте, всупереч намаганням махновців, до «реввійськради» ввійшли і прихильники Радянської влади.
Новий з'їзд махновців, не зважаючи на заборону П. Ю. Дибенка, відбувся 10 квітня 1919 року. До Гуляйполя прибули представники заможних верств населення 72 волостей Олександрійського, Бердянського, Бахмутського, Маріупольського і Павлоградського повітів та махновських загонів. Учасники зборища не визнали рішень III Всеукраїнського з'їзду Рад, домоглися прийняття контрреволюційних резолюцій, оголошення нової мобілізації до махновських загонів.
В цей час посилився наступ білогвардійців на фронті. 19 травня 1919 року махновці, не витримавши натиску денікінської кінноти, відступили, оголивши правий фланг Червоної Армії, чим фактично сприяли наступові білогвардійців. За кілька днів Махно пішов на відкритий розрив з радянським командуванням.
На початку червня 1919 року Гуляйполе захопили денікінці, але 9-го червня червоноармійські частини 14-ї армії на деякий час потіснили їх. Проте ворог переважаючими силами знову захопив його. Махновці змушені були відступити до
Умані, де незабаром потрапили в оточення білогвардійських частин. Все ж їм вдалося вирватися і повернутися в район Гуляйполя.