Соціалізм вніс докорінні зміни в долю жінки-селянки. В 1930 році ЗО цроц. депутатів сільської Ради становили жінки. П. Г. Дем'янова в 30-і роки очолювала колгосп «Пролетар». Чимало жінок працювало обліковцями, ланковими, завідуючими фермами, бригадирами. За заслуги в навчально-виховній роботі вчителька української мови та літератури В. І. Вільховська двічі — в 1938 і 1958 роках — удостоєна ордена Леніна.
На неділю, 22 червня 1941 року в селі було призначено мітинг з нагоди відкриття пам'ятника П. Д. Осипенко. В пей день радіо принесло тривожну звістку про напад на СРСР фашистської Німеччини, і мітинг перетворився в демонстрацію згуртованості осипенківців навколо Комуністичної партії та Радянського уряду, їх готовності стати на захист рідної Вітчизни. Тут же, на мітингу, записалося до лав Червоної Армії багато патріотів, і вже 23 червня перша група добровольців і мобілізованих виїхала з села. Трудівники артілей «Іскра» та ім. Чапаєва першими в Радянському Союзі виконали плани хлібоздачіКолгоспи передали Червоній Армії 200 кавалерійських та обозних коней з упряжжю та возами. Виділялися спеціальні бригади для спорудження оборонних рубежів в районі Генічеська, Каховки, Мелітополя та інших міст. В селі будували бомбосховища, шанці тощо.
Створена в липні 1941 року в селі рота районного винищувального батальйону несла охорону Осипенка. Пізніше більшість її бійців влилася до лав Червоної Армії.
З наближенням фронту колгоспники евакуювали техніку та майно МТС, артільну худобу. Евакуювалася й частина колгоспників.
6 жовтня 1941 року гітлерівці окупували село, і з того дня близько двох років фашисти катували, грабували і знущалися з жителів села. Примушені працювати в «общинах», осипенківці псували реманент, знищували посіви, намагалися зробити якомога менше, прищеплювали собі різні хвороби, щоб уникнути відправки на роботи до Німеччини.
Зустрічаючи опір поневолених людей, фашисти лютували. Вони розстріляли голову першого колгоспу «Іскра» комуніста С. М. Шаповалова, голову колгоспу «Заповіт Ілліча» комуніста А. С. Кальченка, всього 190 чол. В останній день окупації гітлерівці розстріляли 50 чоловіків, жінок і дітей, які переховувалися на околицях села, щоб уникнути «евакуації».
В ніч з 17 на 18 вересня 1943 року Осипенко визволили воїни 221-ї Маріупольської стрілецької дивізії під командуванням полковника І. І. Блажевича 28-ї армії Південного фронту1. В боях за населений пункт загинуло 25 радянських солдатів, які поховані в братській могилі в центрі села. Окупанти розграбували колгоспи, знищили більшість приміщень. Вони зруйнували міст через річку Берду, 9 шкільних будинків, 5 корпусів лікарні, клуби, млин, хлібопекарню, радіовузол, крамниці та 50 житлових будинків. Загальна сума збитків, заподіяних загарбниками тільки колгоспам села, становила 139 млн. карбованців.
Осипенківці внесли гідний вклад у боротьбу з німецько-фашистськими окупантами. В боях за Батьківщину брало участь понад тисячу жителів села, з яких 450 загинуло. За мужність і героїзм 517 воїнів відзначено урядовими нагородами. Виходець з села Ф. К. Мечієнко за героїзм, проявлений при штурмі рейхстагу, нагороджений орденом Леніна. О. С. Соколов, один з 50 пілотів-вихідців з села, особисто збив у повітряних боях 16 і під час групових бойових вильотів ще 8 ворожих літаків; його подвиги відзначені трьома орденами і чотирма медалями. Він героїчно загинув 18 квітня 1944 року. Генерал-лейтенант артилерії Г. С. Прочко — доцент, кандидат воєнних наук, учасник радянсько-фінської війни 1940 року, пройшов з боями і фронти Великої Вітчизняної війни.
Одразу ж після визволення відновили роботу сільська Рада та правління колгоспів. Хоч і з великим запізненням, колгоспники провели осінню посівну кампанію. Колгоспники знесли кілька тисяч пудів зерна з власних запасів, насіннєву позичку дала й держава. Уцілілими коровами та вручну піднімали осипенківці зяб на зарослих бур'янами полях і все ж зуміли засіяти понад 1,5 тис. га озимини.
У січні 1944 року створена територіальна партійна організація села у складі комуністів на чолі з секретарем О. І. Зубковою, відроджені комсомольські організації. Комуністи й комсомольці очолили головні ділянки відбудови колгоспів.
Осипенковці допомагали фронтові всім, чим тільки могли. У листопаді 1943 року з ініціативи колгоспників в районі розпочалося збирання коштів на авіаескадрилью ім. П. Осипенко. Навесні 1944 року директор Андрівської школи депутат Верховної Ради Союзу РСР Є. М. Постникова передала ескадрилью представникам